关羽，本字长生，后改字云长，早年因犯事逃离家乡至幽州涿郡。
公元184年（中平元年），汉室宗亲刘备在涿县组织起了一支义勇军参与扑灭黄巾军的战争，关羽与张飞同在其中。刘备辗转担任许多官职后，投奔昔日同窗公孙瓒，被封为平原国相，任关羽、张飞为别部司马，分统部曲。三人情同兄弟，常一起同床而睡，当刘备坐下时，关、张二人更不辞辛劳随身守护。[1]
公元194年（兴平元年），曹操因曹嵩被杀而迁怒于陶谦，于是发兵攻打徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶谦表刘备为豫州刺史，关羽与刘备屯兵于小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领徐州牧。
公元196年（建安元年），刘备被袁术、吕布夹攻，丢失徐州，关羽便跟随刘备一起投奔曹操。后与曹操许田围猎时，关羽劝刘备杀掉曹操，但刘备此时认为当时的曹操是要匡扶汉室的，觉得杀了他可惜，于是不从。[2]
公元198年（建安三年），刘备与曹操共擒吕布于下邳，夺得徐州，关羽与刘备便跟随曹操班师回许昌，曹操任车胄为徐州刺史。后袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀车胄，命关羽守下邳、领徐州，刘备返回小沛。
关羽字云长，本字长生，河东解人也。亡命奔涿郡。先主于乡里合徒众，而羽与张飞为之御侮。先主为平原相，以羽、飞为别部司马，分统部曲。先主与二人寝则同床，恩若兄弟。而稠人广坐，侍立终日，随先主周旋，不避艰险。先主之袭杀徐州剌史车胄，使羽守下邳城，行太守事，而身还小沛。
建安五年，曹公东征，先主奔袁绍。曹公擒羽以归，拜为偏将军，礼之甚厚。绍遣大将军颜良攻东郡太守刘延于白马，曹公使张辽及羽为先锋击之。羽望见良麾盖，策马剌良于万众之中，斩其首还，绍诸将莫能当者，遂解白马围。曹公即表封羽为汉寿亭侯。
初，曹公壮羽为人，而察其心神无久留之意，谓张辽曰：“卿试以情问之。”既而辽以问羽，羽叹曰：“吾极知曹公待我厚，然吾受刘将军厚恩，誓以共死，不可背之。吾终不留，吾要当立效以报曹公乃去。”辽以羽言报曹公，曹公义之。乃羽杀颜良，曹公知其必去，重加赏赐。羽尽封其所赐，拜书告辞，而奔先主于袁军。左右欲追之，曹公曰：“彼各为其主，勿追也。”
从先主就刘表。表卒，曹公定荆州，先主自樊将南渡江，别遣羽乘船数百艘会江陵。曹公追至当阳长阪，先主斜趣汉津，适与羽船相值，共至夏口。孙权遣兵佐先主拒曹公，曹公引军退归。先主收江南诸郡，乃封拜元勋，以羽为襄阳太守、荡寇将军，驻江北。先主西定益州，拜羽董督荆州事。羽闻马超来降，旧非故人，羽书与诸葛亮，问“超人才可比谁类”？亮知羽护前，乃答之曰：“孟起兼资文武，雄烈过人，一世之杰，黥、彭之徒，当与益德并驱争先，犹未及髯之绝伦逸群也。”羽美须髯，故亮谓之髯。羽省书大悦，以示宾客。
羽尝为流矢所中，贯其左臂，后创虽愈，每至阴雨，骨常疼痛，医曰：“矢镞有毒，毒入于骨，当破臂作创，刮骨去毒，然后此患乃除耳。”羽便伸臂令医劈之。时羽适请诸将饮食相对，臂血流离，盈于盘器，而羽割炙引酒，言笑自若。