楚、汉相争，楚霸王项羽和汉王刘邦互争天下，经过五年的恶战，以项羽自杀、刘邦称帝告终。《史记•项羽本纪》 描述项羽最后失败的情况道：项羽被围垓下【垓gāi】 (在今安徽灵壁县东南），晚上听得四面汉营中都唱着楚地的山 歌，大惊失色，心想：汉军中既有这么多楚人，然必是楚地 都被占领了。.眼见大势已去，不禁掉下泪来。
项羽当即上马，带领骑兵八百余人，冲出包围。汉军派五千人去追。渡淮河后，项羽只有百余人了。至东城（今安徽定远县东南），只剩下了二十八人。汉军把项羽围了好几 层。项羽把这二十八个骑兵分作四队，叫大家分向四面猛冲，然后按指定地点集合。他说：“我要杀个敌将给你们看！ ”于是，大喊一声，冲杀出去，汉军惊惶溃退，果被斩了一将。汉军探知了项羽骑兵的集合地点，便又把他团团围住。项羽再冲一阵，又斩汉军一名都尉，杀了百把几十个汉 兵，重新集合骑兵，检点人数，只牺牲了两名。骑兵们个个 佩服项羽的神勇。
项羽来到乌江边（今安徽和县东北的乌江镇）。乌江亭长已经为他准备了一条渡船，对他说：“江东虽小，也还有 几千里土地、几十万民众，也足以称王。请大王赶快渡江吧，这里没有别的船，汉军没法过江的。”(江东，指长江下游两岸地区。）项羽笑笑说,“想我当初带领八千子弟兵 渡江西进，现在无一生还，纵使江东父老不责备我，我有何面目见他们呢！ ”接着，又对亭长说：“我这匹马，日行千里，我骑着它作战五年，所向无敌，我不忍杀它，现在送给你吧！ ”
项羽命令二十几个骑兵，一齐下马，抽出刀来，同汉军 再作最后一战。单项羽一人，就杀了汉兵几百。偶一回头， 见汉军的骑兵将领正是熟人吕马童，项羽便对他说：“老朋友，汉军不是正以黄金千斤、封邑万户悬赏取我的头吗？ 来，你拿去请功吧！ ”于是，自刎而死。，
由于这段故亊，后来形容辜负了家乡老一辈的培养和期望，不好意思回去，就说是“无颜见江东父老”或“羞见江 东”。对于那些执迷不悟、不到死亡不肯罢休的人，就说是 “不到乌江不肯休”。
唐代诗人杜牧游乌江时，经过项羽自刎的地方，凭吊古 迹，有感而写了一首题为《乌江亭》的诗，对于项羽当初没有渡江东归，表示惋惜之意。诗曰：
胜敗兵家事不期，包羞忍耻是男儿；江东子弟多才俊，卷土重来未可知。
比喻经过失败之后，力图恢复，重新再来，叫做“卷土 重来”。（卷土，形容人马猛冲时卷起尘土。
1.江东才子多才俊，卷土重来未可知。(描写项羽)
2.此地疑仙，蓬莱、瀛洲、方丈；不知有汉，美人、名马、英雄。(描写项羽)
3.生叔季世，有豪侠心，报韩椎秦，兴刘灭项；绝富贵交，为神仙侣，进履辟谷，拜石授书。(描写张良)
4.十年成败一知己，七尺存亡两妇人。(描写韩信)
5.家传十四篇书，合三苍为一；律讽九千字学，通五经无双。(描写许慎)
6.青冢有情犹识路，平沙无处可招魂。(描写王昭君)
7.三千里持节孤臣，雪窖冰天，半世归来赢属国。十九年托身异域，韦鞲毳幕，几人到此悔封侯。(陕西苏武庙)
8.能攻心则反侧自消，自古兵非好战；不审势即宽严皆误，后来治蜀要深思。(赵藩题成都武侯祠)
9.成大事以小心，一生谨慎；仰忠臣之遗像，万古清高。(武侯祠)
10.亲不负楚，疏不负梁，爱国忠君真气节；骚可为经，策可为史，经天行地大文章。(长沙屈原贾谊二公祠)
11.气备四时，与天地日月鬼神合其德；教垂万世，继尧舜禹汤文武人之师。(描写孔子)
12.与国咸休，安富尊荣公府第；同于并老，文章道德圣人家。(描写孔子)
13.定六艺于杏坛，绍虞夏商周之统；藏诸经于鲁壁，开关闽濂洛之传。(描写孔子)
14.其人虽已没，千载有余情；昔时人已没，今日水犹寒。(描写荆轲)
15.有史公作传如生，爱客若君，真实读者慷慨悲歌不已；其门馆风流未谢，于今思夕，问君谁能拔抑磊落之才。(信陵君祠)
16.志洁行廉，忠君爱国真气节；辞微旨远，经天纬地大诗篇。(悼屈原)
17.万顷重湖悲去国，一江千古属斯人。(描写屈原)
18.何处招魂，香草还生三户地；当年呵壁，湘流应识九歌心。(悼屈原)
19.刚直不阿，留得正气冲霄汉；幽愁发愤，著成信史照尘寰。(司马迁祠)
20.心悬八卦图，初对策，再出师，共仰神明传将略；目击三分鼎，东连吴，北拒魏，常怀谨慎励臣躬。(成都武侯祠)
21.两表一对，鞠躬尽瘁酬三顾；鼎足七出，威德成孚足千秋。(悼诸葛亮)
22.两表酬三顾，一对足三秋；志见出师表，好为梁父吟。(悼诸葛亮)
23.心在朝廷，原无论先主后主；名遍天下，何必辨襄阳南阳。(描写诸葛亮)
24.师卧龙，友子龙，龙师龙友；弟翼德，兄玄德，德弟德兄。(描写关羽)
25.门前学种先生柳，岭上长留处士坟。(湖南桃源县陶渊明祠)
26.兴废总关情，看落霞孤鹜，秋水长天，幸此地湖山无恙；古今才一瞬，问江上才人，阁中帝子，比当年风景如何。(江西南昌滕王阁联)
27.酌酒花间，磨针石上；倚剑天外，挂弓扶桑。(颂李白)
28.可怜荒垄穷泉骨，曾有惊天动地文。(描写李白)
29.神仙诗酒空千古，明达江天贮一楼。(描写李白)
30.狂到世人皆欲杀，醉来天子不能呼。(描写李白)
31.诗史数千言，秋天一鹄先生骨；草堂三五间，春水群鸥野老心。(成都杜甫草堂)
32.世上疮痍，诗中圣哲；民间疾苦，笔底波澜。(郭沫若为杜甫题)
33.歌咏总带忧民泪，颠沛仍怀爱国心。(描写杜甫)
34.以忠爱为心，国步多艰，匡时句出惊风雨；为生民请命，恫鳏在抱，警世诗成泣鬼神。(描写杜甫)
35.舟系洞庭，世上疮痍空有泪；魂归洛水，人间改换已无诗。(描写杜甫)
36.异代不同时，问如此江山，龙腾虎跃几诗容；先生亦流寓，有长留天地，月白风清一草堂。(顾复初题杜甫草堂)